Per la sua posizione geografica, il borgo fu oggetto di contesa tra Todi e Perugia, la quale tentava di avere il controllo dei territori al di là del Tevere. Nel XIV secolo furono costruite le mura, ma fu Braccio Fortebraccio da Montone che, nel XV secolo, ampliò il castello e lo fortificò secondo un preciso progetto urbanistico militare. Nel centro storico si possono ammirare edifici e monumenti recentemente restaurati: una parte delle mura castellane, costruite tra il XIII e XIV secolo, il palazzo Vescovile (XVII secolo) e la chiesa Parrocchiale (1654), fatta edificare dal cardinale Altieri di fronte alla più antica chiesa di San Savino inglobata nel palazzo Altieri, della quale sono ancora visibili l'abside e altri segni accanto al campanile. All'interno si può ammirare una pregevole Deposizione di Andrea Polinori (1612), copia di quella dipinta (Barocci) e conservata nella Cattedrale di Perugia.

Partendo dal parcheggio fuori le mura della città, si attraversa tutto il centro storico passando accanto il palazzo Vescovile e il palazzo Altieri per uscire poi fuori dalle mura e girare a sinistra su via Pisciarello. Costeggiando campi coltivati e distese naturali si giunge in via Aldo Capitini sulla strada Marscianese 32.

Da qui proseguendo lungo la via e dopo 2 km si arriva in località Pontecane, dove gireremo a sinistra all’altezza dell’edicola votiva attraversando il passaggio a livello.

Proseguendo diritti s’imbocca via Montione e a seguire via Ferro di Cavallo. Giunti allo stop giriamo a sinistra lungo la Strada provinciale 374, per ritornare dopo 2 km al punto di partenza.